Містечка Поділля, засновані у період ХІІІ-ХІХ століть, вирізняються характерною архітектурною забудовою та виразним розташуванням сакральних місць. Після чергового поділу Речі Посполитої у 1793 році на Поділлі виділились міські та сільські види ландшафтів. «Містечкові» можна виокремити в окремий клас, оскільки вони мали неповторну внутрішню структуру. Місцеві мешканці займались переважно торгівлею та виробництвом.

Містечка (вони мали назву "штетлі", тобто єврейські містечка) Вінниччини забудовували поквартально. Східну територію Поділля населяли різні етноси, що вплинуло на особливості ландшафту і середовища. Культура кожного містечка була неоднорідною, адже навколо «центру» у вигляді фортеці чи замку поступово формувалась «периферія». Євреї, вірмени та греки утворювали торговельно-промислові квартали, а українці жили здебільшого на околицях.

– Навіть при переважанні впливу єврейського та польського етносів, у містечках регіону продовжувала зберігатись і розвиватись українська традиційна культура, – зауважує викладач Вінницького педагогічного університету Володимир Воловик.

Хмільник

У середині XVI століття укріплювався феодальний лад на Поділлі. Більшість містечок мали по 250-300 будинків, де проживало 1-5 тисяч чоловік. За структурою більшість поселень нагадували своєрідне коло. Прикладом є містечко Хмільник, адже в центрі був розташований замок, оточений огорожею. З 1789 року в центрі було розташовано майже 150 єврейських будинків, стільки ж – українських, у передмісті. Будівлі синагоги, костелу та церкви знаходилися в більшості випадків у протилежних частинах містечка.

Піщанка

У містечку Піщанка українці мешкали на околиці містечка. До 1820 року тут було село, де князь Любомирський побудував корчму і віддав її в оренду євреям. Після заборони проживання євреїв в селах вони переїхали в містечка, де викупляли будинки у селян. А ті були змушені переселятися на околиці.

Могилів-Подільський

Містечко Могилів вирізняється іншим типом забудови містечка, адже навколо двох осередків концентрувалося єврейське і неєврейське населення. В одній частині міста була ринкова площа і синагога, а на іншому — християнські етнічні квартали з костелом або церквою в центрі.

Також вирізняють третій тип – поквартальний, де кожен етнос проживав у визначеній частині міста, а будинки розміщувались навколо сакральної споруди.

У ХХ сторіччі ситуація змінюється: війни, зміна суспільної формації, поява радянської ідеології призводить до поступового знищення та міграції етносів, які населяли містечка. Квартали або руйнувались, або їх реконструювали та перебудовували, що привело до майже повного знищення типової ландшафтної структури містечок.